Dans la saison 9, notre héros, Sterling Archer, pilote d'hydravion alcoolique à peine fonctionnel, se repose sur une île paradisiaque du Pacifique Sud vers 1939. Alors que le reste du monde s'inquiète de la Seconde Guerre mondiale imminente, Archer ne se soucie que de savoir qui lui paiera son prochain verre. Accompagné de sa fidèle copilote Pam, Sterling doit affronter les sables mouvants, les cannibales, les singes super intelligents, les fléchettes empoisonnées, les pirates, et avons-nous mentionné les sables mouvants ?