La série suit la vie de six amis, chacun se trouvant à un stade particulier de sa vie et se comparant aux autres. Will est de nouveau célibataire toujours attaché à son ex-femme; Jules et Lowell sont tout juste fiancés; Kate est une femme d'affaire avec une brillante carrière qui n'a pas beaucoup de chance avec ses rendez-vous; Andi et Bobby forment un couple marié et heureux mais qui regrettent la flamme de leurs premiers émois.