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Décidément, tout se ligue contre Mike : non seulement il doit justifier la présence d'Heidi dans son appartement, mais il se voit également contraint de recruter quelqu'un pour organiser la campagne du Maire aux élections sénatoriales.
Diffusé le 21 septembre 1999
Paul est inquiet depuis qu'il a entendu que Caitlin désire s'installer à son bureau. Finalement, cette dernière investit le bureau de Mike. Mais celui-ci a d'autres problèmes : Nikki a décidé de rompre.
Diffusé le 28 septembre 1999
Depuis que le maire a commencé sa campagne nationale, Caitlin a renforcé la sécurité et a mené une enquête sur le passé de tous les membres du personnel. Mike lui demande alors de consulter les dossiers personnels de Caitlin. Mais celle-ci refuse. Mike, Carter et Stuart décident donc de forcer la porte de son bureau.
Diffusé le 5 octobre 1999
Mike tente une nouvelle fois de reconquérir Nikki, sans succès. Afin de prouver son intérêt pour le système éducatif, le maire accepte de passer un examen (équivalent du BEPC).
Diffusé le 12 octobre 1999
Caitlin accorde une interview à un magazine gay mais ses propos sur Mike et le maire sont déformés. De son côté, Paul se voit refusé l'entrée aux toilettes de la mairie après une dispute.
Diffusé le 19 octobre 1999
Mike et Caitlin se voient dans l'obligation de coopérer pour convaincre le maire de participer à la campagne sénatoriale. Carter vit le parfait amour avec un noir millionnaire.
Diffusé le 2 novembre 1999
Mike jette son dévolu sur Lindsay Shaw, donatrice politique pour aider la campagne sénatoriale du maire, qui est en faillite. Pourtant, sa hâte involontaire va avoir un effet contraire : Lindsay renonce à aider et se présente contre le maire.
Diffusé le 9 novembre 1999
Paul participe au jeu Qui veut devenir millionnaire ? Il gagnera le million. Pendant ce temps, Mike et Caitlin décident de fixer des règles pour gérer tour à tour les semaines du maire, qui s'est retrouvé au fond d'un puits.
Diffusé le 16 novembre 1999
Toute l'équipe du maire se retrouve à la campagne pour fêter Thanksgiving avec le Sénateur. Ce dernier est persuadé que Mike et Caitlin forment un couple parfait.
Diffusé le 23 novembre 1999
Après que le maire a exprimé ses doutes au sujet de ses aptitudes, Mike tente de lui prouver qu'il a tort en traitant avec une association de portiers. Grâce à ses gains de jeu, Paul ouvre un restaurant à thème politique.
Diffusé le 30 novembre 1999
Quand Mike accuse Caitlin d'être «Miss parfaite», elle accepte de monter dans le cabriolet du maire pour une petite promenade romantique. James engage Deirdre comme nouvelle assistante de Mike, mais il a peur d'être obligé de la licencier sur ordre de ce dernier.
Diffusé le 7 décembre 1999
Mike invite Caitlin à sa soirée de Noël. Lorsqu'elle accepte, il pense qu'une relation intime pourrait s'offrir à lui, aussi annule-t-il la soirée pour rester seul avec elle. Mais lorsqu'elle arrive à la soirée avec son propre cavalier, Mike doit se dépêcher de trouver des invités pour remplir la maison.
Diffusé le 21 décembre 1999
Mike se sent attiré par la sœur de Caitlin. Mais elle a un défaut : elle n'est pas Caitlin. Le maire demande à Mike de lui trouver une accompagnatrice pour assister à une conférence.
Diffusé le 12 janvier 2000
Une machine à sous est livrée à la mairie sur ordre du maire, qui a décidé de favoriser le jeu. Mike cherche à redorer son image de personne aimant les enfants. James souffre d'une rage de dent, et en pince pour Muriel, la nouvelle préposée au courrier.
Diffusé le 2 février 2000
Mike engage un réalisateur pour filmer la campagne publicitaire du maire. Ce dernier se trouve être l'ex-mari de Caitlin. Le tournage tourne à la catastrophe et Mike décide de le virer.
Diffusé le 9 février 2000
Pour étouffer un mouvement de mécontentement à la fédération du troisième âge, Mike décide de convaincre la première femme new-yorkaise ayant voté de se prononcer pour le maire.
Diffusé le 16 février 2000
Carter est amoureux d'Alex mais Mike ne l'apprécie guerre. Il le trouve trop prétentieux, trop sûr de lui. Caitlin lui conseille de faire un effort, d'apprendre à mieux le connaitre.
Diffusé le 23 février 2000
Un disque de rap est sorti, contenant des extraits d'un discours du maire. Paul se demande si, avant Claudia, il n'aurait pas eu une nuit d'amour avec Deirdre. James prend part à un concours d'élevage de cochons.
Diffusé le 8 mars 2000
Le maire réagit étrangement à l'annonce de la mort de son père. La boule magique de Paul devient une véritable diseuse de bonne aventure à toute l'équipe, au grand regret de Carter. James pense avoir une relation avec Caitlin.
Diffusé le 22 mars 2000
Le président doit rencontrer le maire de New-York. Caitlin, qui espérait le voir, est désappointée lorsque le maire préfère que Mike soit en sa compagnie durant cette rencontre. Dépitée, elle termine dans un bar en compagnie de Stuart.
Diffusé le 19 avril 2000
Quand Mike est prêt à partir avec le maire en tournée électorale, Caitlin lui annonce son mariage avec son petit-ami, ce qui rend Mike furieux.
Diffusé le 26 avril 2000
Caitlin et Mike partent en déplacement afin d'assister à une conférence à San Francisco.
Diffusé le 3 mai 2000
Caitlin et Trevor sont sur le point de convoler dans la ville lumière. Mike décide de les suivre pour déclarer sa flamme à Caitlin. Au bureau, James voit rouge quand il apprend que le maire reçoit une décoration de guerre imméritée. De son côté, Stuart tente de convaincre Nikki de poser en maillot de bain pour le calendrier d'une œuvre de charité.
Diffusé le 10 mai 2000
Mike parie à Cailtin qu'il peut passer une semaine sans rapports. Cailtin ne va donc pas se laisser faire.
Diffusé le 17 mai 2000
Lorsque la presse découvre que le maire est lié à la mafia, Mike décide de se sacrifier pour sauver le reste du groupe.
Diffusé le 24 mai 2000
Il est temps pour Michael de démissionner de son poste à la mairie avant qu'il ne devienne écologiste.
Diffusé le 24 mai 2000